Di Album "Glenn"
Tepat pada 26 Juni 1998, Glenn akhirnya merilis album perdana yang berjudul "Glenn" dengan lagu hits miliknya yang berjudul "Cukup Sudah". Dalam video klip lagu tersebut, Glenn yang masih berusia 23 tahun terlihat masih kurus dengan pipinya yang tirus. Di lagu ini, Glenn tampil dengan potongan rambut pendek dan belum memakai topi. Sementara, untuk menambah kesan maskulin, Glenn membiarkan kumis dan jenggotnya tumbuh.
Di Album "Kembali"
Setelah sukses dengan album pertama, tepat di 2000 Glenn kembali merilis album baru berjudul "Kembali". Dari delapan lagu, "Kasih Putih" merupakan salah satu lagu yang paling populer pada masanya. Dalam video klip lagu "Kasih Putih", tubuh Glenn masih kurus namun wajahnya sudah bersih dari kumis dan jenggotnya.
Di Album "Selamat Pagi, Dunia!"
Album yang dirilis pada 2002 ini, Glenn kembali meraup kesuksesan yang jauh lebih besar dibanding album sebelumnya. Ya, Glenn kembali populer berkat lagu patah hati yang berjudul "Januari". Dalam video klip lagu "Januari", tubuh Glenn mengalami perubahan karena tampak lebih berisi dan pipinya pun tidak setirus dengan penampilan sebelumnya. Kemudian Glenn juga menambahkan tindik di telinganya.
Di Album "Selamat Pagi, Dunia!:Repackage"
Meraih kesuksesan di tahun sebelumnya, tepat di 2003 Glenn kembali merilis ulang album "Selamat Pagi, Dunia!" dengan tambahan lagu "Sedih Tak Berujung" dan "Akhir Cerita Cinta". Penampilan Glenn dalam video klip lagu “Akhir Cerita Cinta” tampak mengalami sedikit perubahan dengan menutupi rambutnya menggunakan beani atau kupluk. Masih dengan badan yang berisi, Glenn membiarkan jenggotnya tumbuh agar menambah kesan maskulin pada penampilannya.
Di Album "Cinta Silver"
Kesuksesan Glenn dalam industri musik pun mulai dilirik oleh industri peran, ya tiga tahun setelah sukses dengan album repackage "Selamat Pagi, Dunia!", Glenn dipercaya untuk menyanyikan original soundtrack film Cinta Silver. Dalam video klip lagu "My Everything", penampilannya lebih maskulin dengan topi dan kacamata hitamnya.
Di Album "Romansa Ke Masa Depan"
Meskipun sudah berusia 44 tahun, pesona Glenn Fredly belum pudar. Bahkan di tahun 2019, Glenn kembali merilis album berjudul "Romansa Ke Masa Depan". Dalam video klip "Kembali Ke Awal", Glenn tampak lebih kurus namun masih terlihat maskulin dengan kumis dan jenggot tipisnya, lalu Glenn juga tidak lupa menggunakan topi dan kacamata hitam andalannya.